Las raíces del CEO La Sierra se encuentran en el curso 1993/1994, cuando inició su andadura el antiguo Colegio Rural Agrupado La Sierra, con las localidades de Prádena, Pedraza, Matabuena, Navafría, Gallegos, Arcones y Torreval de San Pedro.
El Centro de Educación Obligatoria La Sierra comienza su funcionamiento en el Curso 2010/11, disponiendo de aulas en las localidades de Matabuena (aula unitaria), Pedraza (dos aulas mixtas), Navafría (dos aulas mixtas) y en la cabecera de Prádena, con dos edificios, uno para infantil-primaria y otro para secundaria. Desde el curso escolar 2018/2019 sólo quedan las aulas en Navafría (dos), además de las aulas de Prádena, donde encontramos dos unidades de infantil, cuatro de primaria y cuatro de secundaria.
Al CEO La Sierra acuden alumnos/as de poblaciones cercanas de otras localidades; Santa Marta, La Rades del Puerto, Siguero, Sigueruelo, Casla, Huerta, Arconcillos, Rades de Abajo, Arcones, La Mata, Castillejo, Gallegos, Aldealegua de Pedraza y Ceguilla.
Por otra parte, el centro se ubica en la Comarca del Sur - La Sierra de la provincia de Segovia; caracterizada por núcleos pequeños de población situados a lo largo de la carretera N110 (Soria-Plasencia) o próximos a ella. Aunque se trata de pueblos de La Sierra, las comunicaciones son aceptables; dos de ellas están en la carretera N-110 y la otra, próxima a ella; además, es destacable la proximidad a la A-1 en dirección Madrid. Los servicios de transporte público permiten la comunicación con Cantalejo, Madrid y Segovia.
A nivel demográfico, la población en estas localidades experimentó un claro retroceso durante la segunda mitad del siglo XX, a la vez que un acusado envejecimiento. Desde los inicios del siglo XXI esta tendencia se ha estabilizado gracias a la llegada de población inmigrante, así como por el establecimiento de algunas familias procedentes de otras comunidades autónomas. Con todo, estos fenómenos demográficos han supuesto una disminución muy considerable en la población escolar, compensada en parte con la matriculación de alumnado de poblaciones limítrofes a las nuestras que no corresponden a la adscripción del CEO La Sierra.
En cuanto a aspectos económicos, la comarca se caracteriza por una economía diversificada donde destacan las actividades del sector terciario (fundamentalmente vinculados al turismo y actividades comerciales); del sector secundario (industrias agroalimentarias y de arenas silíceas, entre otras); y por último, por un sector primario donde predomina la ganadería de vacuno frente a la agricultura. Navafría, localidad eminentemente montañosa que se dedica a trabajos forestales y artesanos.